Wrestling Arena - Undertaker

Undertaker - 1

THE UNDERTAKER

Güreşçi: Undertaker
Gerçek isim: Mark William Calaway
Doğum Tarihi: 24 Mart 1965
Memleket: Houston, Teksas
Bitirici Hareketleri: Chokeslam
Tombstone
Last Ride Powerbobm
Hell's Gate (Chokehold)

Gerçek ismi Mark William Calaway olan güreşçi, güreş hayatına 1984 yılında ''Texas Red ismiyle'' WCCW (World Class Championship Wrestling)'de başladı. 19 yaşındayken çıktığı ilk maçında Bruiser Brody ile karşılaştı fakat bu maçı kaybetti. Yaklaşık dört yılını burada gerçirdikten sonra burada ayrıldı ve CWA (Continental Wrestling Association)'a geçti. Daha sonra da USWA (United States Wrestling Association)'da kariyerine devam etti.

1989 yılı Şubat ayında Dutch Mantel menajerliğinde, ''The Master of Pain'' ismiyle debutunu yaptı. Atlanta'da bulunan Penitentiary hapishanesinde iki adamı öldürme suçundan beş yıl yatan bir karakter ile tanıtıldı. Daha sonraki günlerde kemer maçında Jerry Lawler ile karşılaştı ve Lawler'ı hiç zorlanmadan yenerek USWA Unified World Heavyweight şampiyonu oldu. Kemeri daha sonra eski sahibi Jerry Lawler'a kaptırdı ve ilk defa bir güreşçi tarafından tuş edilmiş oldu. ''The Punisher'' ring adıyla WCWA Texas Heavyweight şampiyonluğu da yaşadı. Bu kemeri ise Eric Embry'e kaybetti.

Yine 1989 yılı içinde WCW (World Championship Wrestling) ile anlaştı ve burada Terry Funk'ın kendisine önerdiği ''Mean Mark Callous'' adıyla güreşmeye başladı. Bu isimle birlikte hastalıklı bir karakteri canlandırmaya başladı ve genellikle siyah ağırlıklı kostümle giymeyi tercih etti. Ring müziği olarak ise Ozzy Osbourne'ün ''Miracle Man (Mucize Adam)'' adlı şarkısını kullandı. Sid Vicious'un sakatlanmasının ardından The Skyscrapers adlı takımın bir parçası oldu. Clash of the Champions 10'da ekip arkadaşlarından Dan Spivey ile birlikte çıktıları takım maçında The Road Warriors (Animal ve Hawk) takımına DQ sonucu yenildiler.

Dan Spivey'in WCW'dan ayrılmasının ardından Teddy Long menajerliği altında Mike Enos ile takım oldular. WrestleWar 1990'da çıktıkları takım maçında yine Road Warriors takımı ile karşılaştılar ama bu maçı da kaybettiler. Teddy Long menajerliğinde maçlara çıkmaya devam etti ve Capital Combat'ta bire bir maçta Johnny Ace'i mağlup etti. Haziran ayındaki Clash of the Champions 11'de ise Brian Pillman'ı yenmeyi başardı. Paul Heyman'ın menajerliği altında The Great American Bash'te Lex Luger ile NWA United States kemeri için karşılaştı fakat maçı kaybetti.

Ağustos ayında WCW ile kontrat imzalamadılar ve bundan sonraki dönemde ''Punisher Dice Morgan'' adını kullanarak NJPW (New Japan Pro Wrestling)'de güreşti. Daha sonra USWA'ye döndü ve burada USWA Unified World Heavyweight kemeri için yapılan turnuvaya katıldı. İlk turda Bill Dundee'yi yendi. Fakat sonraki turda Jerry Lawler'a yenildi ve turnuvadan elendi. 1990 yılı Ekim ayında ise WWF (World Wrestling Federation) ile sözleşme imzaladı ve güreş kariyerine burada devam etme kararı aldı. Bu izma güreş tarihi açısından çok büyük bir önem taşıyordu ve bu imzayla birlikte güreş tarihinde çok büyük bir değişim yaşanacaktı.

WWF'de ölü adam karakteri ile cenaze işleri ile ilgilenen görevli kılığında gözüktü. Siyah şapka, siyah palto, bu paltoya uyumlu gri çizgili bir kravat ve yine cenaze işleriyle ilgilenen kişilerin kullandığı türden gri bir eldivenden oluşan bir kostüm kullanmaya başladı ve cenazeci anlamına gelen ''The Undertaker'' ring adını kullanmaya başladı. Gerçek debutunu 19 Kasım 1990 tarihli WWF Superstars şovunda yaptı fakat bu şov yapıldıktan birkaç gün sonra tv'de yayınlandığı için Undertaker gerçek debutu olarak bu maç gösterilmedi. Undertaker'ın gerçek debutu ise birkaç gün sonra, süpriz bir şekilde Survivor Series'te olacaktı.

Survivor Series gecesi, Hartford, Connecticut, 1990. WWF'nin yüzünün sonsuza dek değiştiği gece. Ted DiBiase'nin takımının son elemanlarının kim olacağı büyük bir ilgi doğurmuştu. O ana kadar takımı kendisi, Honkytonk Man ve Greg Valentine'dan oluşuyordu. Rakipleri Dusty Rhodes, Bret Hart, Jim Neidhart ve Koko B. Ware olacaktı. DiBiase'nin gizli elemanı kim olursa olsun bu güçlü isimlerle başa çıkabilecek biri olmalıydı. Maça dahil herkes ringe geldikten sonra DiBiase mikrofonu aldı ve ''menajeri Brother Love'ın eşliğinde 328 pound ağırlığında, Death Valley'den... The Undertaker'' diyerek gizli ismiyle belirtti. Arena Chopin'in ''Cenaze Marşı'yla yankılanırken, uzun siyah ceket ve siyah şapka giymiş, uzun gri morgcu eldivenlerine sahip iri yarı bir kişi ringe doğru geldi. Bu yeni gelen isim ceketini ve şapkasını çıkardığında ortaya bndan sonraki 15 sene boyunca karşılaşacağı herkesin kalbine korku salan o soğuk bakışı ortaya çıktı. Kimse durumu tam olarak nasıl algılaması gerektiğini çözemedi. Rhodes'un takımı sanki yaşayan ölü ile karşı karşıya geliyordu. (Bu parağraf alıntıdır.)

Zil duyulduğu zaman kızıl saçlı bu dev rakibine inanılmaz hızlı ve yırtıcı bir şekilde saldırdı. Koko B. Ware daha hemen maçın başlarında daha sonra WWF'deki en korkulan hareketlerinden biri haline gelen Tombstone Piledriver ile elendi. Diğer üç ismi de eledi. Hart, Undertaker'in ilk chokeslam'ini tadan isim oldu. Neidhart bir güzel iteklendi, Rhodes da kısa süre sonra elendi. Undertaker bu maçı tek başına da kazanabilirdi. Ama o Rhodes gibi efsane bir ismi dövmeyi buna tercih etti. Undertaker ringi terk edip Rhodes üzerine açtığı saldırıya koridora ve oradan da sahne arkasına kadar sürdürdü. Undertaker count out ile elendi. Ama bu o kadar da öenmli değildi. O güreş endüstrisinin en akılda kalan ve sağlam debutlarından birini insanların aklına kazımıştı. Undertaker'in Decade of Destruction'ı başlamıştı. Survivor Seris'de görüp de korkmayanlar, zamanla korkmayı öğrenecekti. (Bu parağraf alıntıdır.)

Survivor Series'ten sonraki dönemde Undertaker karşısına çıkan bütün isimleri yenmeyi başardı. Ray Hammer, Terry Davis, Sonny Blaze, Randy Hunter, William Ford, Alan Reynolds gibi birçok isim Undertakerın gazabına uğradı. 1991 yılında da galibiyet serisini devam ettiren Undertaker, Royal Rumble 1991'de de yer aldı ve ringe 12. sırada geldi. Ringe girer girmez Bret Hart gibi efsane bir ismi eledi. Butch Miller ve Texas Tornado'yu da eleyen Undertaker uzun bir süre kimse tarafından yıkılmadı. Fakat daha sonra Hawk ve Animal birlikte Undertaker'ı elediler. Tekli maçlarda çıtkığı maçları kazanmaya devam eden Undertaker, Jimmy Snuka ile çekişmeye başladı. Jimmy Snuka ile çekişmeye başladığı bu dönemde ise menajerliğini yapan Brother Love ile yollarını ayırdı ve Paul Bearer eşliğinde ringe gelmeye başladı.

Paul Bearer da Undertaker gibi karanlık bir karakteri temsil ediyordu. Korkunç ve hayalet tarzı bir görünümle ilk defa Nisan ayında ortaya çıkan Paul Bearer bundan sonraki dönemde Undertaker'a eşlik edecek olan isim olacaktı. Paul Bearer'ın isim anlamı da tıpkı Undertaker'ın ismi gibi gizemliydi ve Bearer ''Tabut Taşıyıcı'' anlamına gelmekteydi. Undertaker'ın Paul Bearer menajerliğinde karşılaştığı ilk isim ise Tommy Angel oldu. Undertaker maçı kazandıktan sonra Bearer'ın yanına gitti ve onun kendisine uzattığı siyah torbaya elini sokup içinden bir şey aldıp avuçladı. Sonra yerden yatan Tommy Angle'ın yanına gitti ve elindeki kumu (mezara atılan toprak anlamında) onun üzerine boşalttı.

Paul Bearer, Undertaker ile ringe gelirken yanında bir de urn (ölülerin yakıldıktan sonra küllerinin konulduğu kap) getiriyordu. Bu urn Undertaker'ın gücünü simgeliyordu ve bu urn sayesinde Undertaker kendini daha güçlü hissediyordu. Undertaker gücünün tükendiği veya halsizleştiği anlarda Paul Bearer elindeki urn'ü havaya doğru kaldırıyor ve bununla birlikte Undertaker da kendine geliyordu. Tommy Angel'ı yendikten sonra Mart ayı boyunca çıktığı bütün maçları kazanan Undertaker, Wrestlemania 7'de efsane isimlerden ''Superfly Jimmy Snuka'' ile karşılaştı. Tombstone hareketinin ardından Snuka'yı tuş etti ve maçı kazandı. Maçın ardından Paul Bearer urn'ü havaya kaldırarak oradan uzaklaşırken, Undertaker ise onun peşinden gitti. Aynı zamanda bu galibiyetle birlikte Undertaker'ın Wrestlemania müsabakalarındaki yenilmezlik serisi de başlamış olacaktı.

Undertaker bundan sonraki dönemde ilk feudunu Ultimate Warrior ile yaşadı. Paul Bearer ise Paul Bearer's Funeral Parlour (Paul Bearer'ın Cenaze Salonu) adı altında ringde konuşmalar yaptığı bir şov yapmaya başladı. Ultimate Warrior, bu şova davet edildi ve Bearer'ın yanına gelen Warrior, üzerinde kendi logosunun olduğu bir tabut ile karşılaştı. Bunun üzerine Bearer ile tartışmaya başladılar. Diğer tabutun içinden çıkan Undertaker da Warrior'a saldırdı ve onu tabutun içine kapattı. Undertaker ve Bearer oradan uzaklaştıktan sonra görevliler uzunca bir süre tabutu açmak için uğraştılar. Haziran ayında Undertaker ile Ultimate Warrior ''Bodybag'' maçında karşılaştılar. Undertaker maç boyunca üstünlüğünü ortaya koydu fakat maç esnasında Bearer'ın elinden urn'ü kapan Warrior, bu urn ile Undertaker'ın kafasına vurup onu etkisiz hale getirdi. Sonra da Undertaker'ı ceset torbasına koydu ve maçı kazandı.

Aralık ayında Undertaker gözünü WWF World Heavyweight şampiyonu Hulk Hogan'a dikti. Bearer Aralık ayındaki şovunda ''Bu haftaki konuğum kim olacak?'' dedikten sonra Hulk Hogan'ın adını söyledi. Bu defaki tabutun üstünde ise Hulkmania ve Hulkster gibi Hulk Hogan'ı simgeleyen yazılar vardı. Hulk Hogan korku içinde tabutu incelerken bir anda Ric Flair oraya geldi ve Hogan ile tartışmaya başladı. Hogan'ın Flair'e vurmak için hazırlandığı anda diğer tabutun içinden çıkan Undertaker, Hogan'a saldırdı. Roddy Piper ile Macho Man Savage ellerinde sandalye ile oraya koşup Hogan'ın kurtarmak istediler ama hiçbir sandalye darbesi Undertaker'ı yıkamadı. Survivor Series'te Undertaker, kemer için Hogan ile karşılaştı. Ric Flair Undertaker'a yardım için ringin kenarına geldi ve o Tombstone hareketini yaparken yere sandalyeyi uzattı. Undertaker sandalyenin üzerine doğru Hogan'a Tombstone hareketini yaptı ve tuş ederek maçı kazandı. Böylece Undertaker WWF World Heavyweight kemerinin de yeni sahibi oldu.

WWF yöneticisi Jack Tunney, Undertaker ve Hogan arasında bir rövanş maçı yapılmasını kararlaştırdı. This Tuesday in Texas PPV'sinde Undertaker ile Hogan kemer maçında tekrar karşılaştılar. Maç esnasından önce Flair sandalye ile, sonra da Bearer urn ile yanlışlıkla Undertaker'a vurdular. Bunun üzerine Bearer'ın elinden urn'ü kapan Hogan, urnün içini boşaltı ve içinden aldığı külü Undertaker'ın gözlerine püskürttü. Ardından da tuş ederek kemerini geri kazandı. Jack Tunney maçların şaibeli bir şekilde sonra ermesinden dolayı kemeri Hogan'dan geri aldı ve Royal Rumble'ı kazananın aynı anda kemeri de kazanacağını duyurdu. Royal Rumble 1992 mücadelesinde yer almasına rağmen Hulk Hogan tarafından elenen Undertaker, kemeri kazanma şansını yitirdi.

Undertaker bu dönemlerde Snake Robert ile dostluk ilişkilerini geliştirmişti. Hatta Royal Rumble müsabakasında bile ringden inip ring dışındaki kavgada Snake Roberts'a yardım etmişti. Fakat Şubat ayında Snake Roberts, Randy Savage'ın eşi Miss Elizabeth'e saldırmak isterken Undertaker buna engel oldu. Undertaker'ın bu hareketi taraftarlar tarafından da büyük destek aldı ve bu durum Undertaker'ın hayran kitlesinin artmasını sağladı. Snake Roberts daha sonra Bearer'ın Cenaze Salonu adlı şovuna katıldı ve Undertaker'ın kimin tarafında yer aldığını bilmek istediğini söyledi. Bearer ise ''Neden kendisine sormuyorsun.'' dedi ve bunun üzerine Undertaker tabutun içinden çıktı ve Roberts'ın karşısına dikildi. Roberts ''Yüzüme karşı söyle. Sen kimin tarafındasın?'' diye sordu. Bir süre bekleyen Undertaker ''Senin değil.'' cevabını verdi. Bunun üzerine Roberts eline aldığı sandalye ile Undertaker ve Bearer'a saldırmaya başladı.

Nisan ayında Undertaker, Wrestlemania 8'de Snake Roberts ile yüzleşti. Snake Robert bir ara Undertaker'ın işini bitirdiğini düşündü ama Bearer'ın urnü havaya kaldırmasıyla birlikte Undertaker da yerden kalktı. Yerden kalkan Undertaker, ring dışında Roberts'a Tombstone hareketini yaptı ve daha sonra da onu ringe fırlatıp tuş etti. Undertaker ikinci Wrestlemania'sında da galip gelirken, maçı kaybeden Roberts ise uzun bir süre ringlerde gözükmedi. Eylül ayında güreşe döndü ama 1996 yılına kadar WWF'den uzak kaldı.

Snake Roberts ile olan meselesini kapatan Undertaker, bundan sonraki dönemde Harvey Wippleman'ın menajerliğini yaptığı güreşçilerle çekişmeye başladı. Harvey Wippleman, menajerliğini yaptığı Kamala'yı Undertaker'ın üzerine göndermeyi planladı ve bu olaydan sonra Kamala, Undertaker'ın kıskacına girmiş oldu. SummerSlam'de Undertaker ile Kamala arasında bir maç ayarlandı. Undertaker cenaze arabasıyla birlikte ringe gelirken, menajeri ise Kamala'yı sakinleştirmeye uğraşıyordu. Undertaker maç boyunca Kamala'ya karşı büyük bir üstünlük kurmayı başardı. Tombstone hareketi ile Kamala'nın işini bitirmeye hazırlanırken Kamala'nın menajeri ringe girip Undertaker'a saldırdı. Maç diskalifiye ile sonuçlandı ve kazanan Undertaker oldu. Undertaker yerden kalkınca da Kamala menajerleri ile birlikte oradan kaçarak uzaklaştı.

Eylül ayında Undertaker, WWF World Heavyweight şampiyonu Ric Flair ile karşılaştı. Tam Flair'i tuş edecekken Mr. Perfect gelip hakemi aşağıya çekti ve buna engel oldu. Undertaker tekrar Flair'in işini bitirmişken Mr. Perfect bu defa da sandalye ile ringe girip Undertaker'a saldırdı ve maçın DQ ile sonuçlanmasını sağladı. Maç DQ ile sonuçlandığı için kemer Flair'da kaldı. Maçın bitmesinin ardından Undertaker yarım kalan işi tamamlamak için Flair'i havaya kaldırdı ve Tombstone ile yere serdi. Kamala ile olan hesabı bitmeyen Undertaker, Survivor Series'te yapılacak olan tabut maçı için Kamala'ya gözdağı vermeye başladı. Onun için özel tabut hazırladı. Survivor Series'te yapılan maç öncesi ise Kamala korkudan ringden kaçmak isterken menajerleri onu zorlukla ringde tutabildiler. Undertaker Tombstone ile Kamala'yı yere serip önce tuş etti. Ardından da tabuta sokup kapağını kapattı. Bununla da yetinmeyen Undertaker, Bearer'ın kendisine uzattığı çivilerle tabutun kapağını çiviledi ve Kamala'yı tamamen tabutun içine hapsetti.

1993 Royal Rumble'da 15. sırada ringe giren Undertaker, birer güreşçileri eleyip ringde tek başına kaldığında bir anda arkasını dönünce Giant Gonzalez ile göz göze geldi. Müsanakaya dahil olmayan Gonzales, Kamala'nın da menajerliğini yapmış olan Harvey Wippleman tarafından gönderilmişti. Ringe de Harvey Wippleman eşliğinde gelen Gonzales, Undertaker'a saldırdı ve onu üst iplerden aşağı atarak elenmesine neden oldu. Bununla da yetinmeyip bir süre Undertaker'a saldırıp onu sakatlamaya uğraştı. Gonzales oradan uzaklaşırken Undertaker uzunca bir süre ringin bir köşesinde baygın halde bekledi. Daha sonra da Bearere gelip urn ile Undertaker'ı oradan kaldırdı ve birlikte ringi terk ettiler. Bunun üzerine Undertaker ile Giant Gonzalez Wrestlemania 9'da karşı karşıya geldiler. Undertaker ringe yanında bir akbaba ile geldi. Bu akbaba, Giant Gonzalez'in o gece Undertaker karşısında yaşayacağı ölümü simgelemek ve onu korkutmak için getirilmişti.

Undertaker maçta Gonzelez'i etksiz hale getirince Wippleman Undertaker'ın dikkatini dağıtıp, Gonzalez'e bir kloroform etkili (uyuşturucu etkili) bez fırlattı. Gonzalez önce Paul Bearer'a vurup onu etkisiz hale getirdi. Daha sonra da bu bez ile Undertaker'ı bayıltınca hakem maçı diskalifiye sonucu bitirdi ve kazanan Undertaker oldu. (Bu maç aynı zamanda Unertaker'ın Wrestlemania kariyeri boyunca diskalifiye ile kazandığı tek maçtır.) Sağlık ekipleri ringe gelip Undertakr'ı sedyeye yerleştirmek istediler. Gonzalez bu görevlilerden bazılarına da saldırıp buna engel olmak istedi. Undertaker oradan uzaklaştırıldıktan sonra galip gelmişçesine sevinip sevinç nidaları atan Gonzalez, duyduğu gong sesiyle birden şaşkına döndü. Biraz sonra da Undertaker, çıkarıldığı kapıdan tekrar içeri girdi ve Bearer'ın onu engellemeye çalışmasına rağmen ringe girdi. Gonzalez'i etkisiz hale getirdi ve Gonzalez ve Wippleman ile birlikte oraya terk etti.

Undertaker'ı yenmenin tek yolunun urnü almak olduğunu düşünen Wippleman, urnü kaçırttı. Undertaker urn olmadan mücadele etmek zorunda kalacaktı ve bu onu zayıflatacaktı. 12 Haziran'da Undertaker ile Giant Gonzalez tekrar karşılaştılar. Wippleman köşeye çıkıp Undertaker'ın dikkatini dağıttı ve Gonzalez de bu sırada sandalye ile Undertaker'a saldırdı. Undertaker bu maçı da diskalifiye ile kazanmış oldu. Undertaker yerdeyken Wippleman yeniden ringe girdi Gonzalez'e tekrar bir gazlı bez uzattı. Gonzale bezi aldı ama kullanmaya fırsat bulamadan yerden kalkan Undertaker tarafından geri püskürtüldü. SummerSlam'de Undertaker, Gonzalez ile tekrar yüzleşti. Maça Paul Bearer ve urn olmadan çıktı. Undertaker birkaç defa urnü alabilmek için uğraştı ama başarısız oldu. Sonrasında ise elinde siyah bir çelenk ile ringe doğru gelen Paul Bearer urnü geri aldı, havaya kaldırdı ve yerden kalkan Undertaker, Gonzalez'i tuş edip maçı kazandı. Maçın ardından Wippleman ringe girip Gonzalez'i azarlamaya başladı. Sinirlenen Gonzalez de menajeri Wippleman'a saldırıp çelengi onun üzerine bıraktı. Gonzalez bu maçla birlikte WWF'den ayrıldı.

Eylül ayında Undertaker, WWF World Heavyweight şampiyonu Yokozuna ile karşılaştı fakat maçı kaybetti. Survivor Series'te The All-American ile Foreign Fanatics ekipleri arasında bir maç yapıldı. Undertaker ise bu maçta All-Americans ekibinde yer aldı. Undertaker ve rakip takım üyelerinden Yokozuna'nın kavgası ring dışına taşıp uzunca bir süre ring dışında devam edince ikisi de count out sonucu müsabakadan elendiler. Bundan sonraki dönemde de Yokozuna'nın peşini bırakmayan Undertaker ona birkaç defa akıl oyunu oynayıp onu korkutmayı denedi. 27 Kasım'da Yokozuna ile tabut maçında karşılaşan Undertaker, rakibini tabuta atıp kapağını kapattı ve maçı kazandı. Royal Rumble 1994'te iki güreşçi WWF World Heavyweight kemeri için bir başka tabut maçında daha karşılaştılar. Undertaker maçı kazanma aşamasına geldiğinde Crush ona engel oldu. Undertaker onu da etkisiz hale getirmeyi başardı fakat sonra da Mr. Fuji'nin iki adamı ringe gelip Undertaker'a saldırmaya başladılar. Gittkçe Undertaker'a saldıranların sayısı artmaya başladı; Bam Bam, Fatu, Samu, Jeff Jarrett, Diesel gibi birçok güreşçi Yokozuna'ya yardım etmeye geldiler. Yokozuna urnü eline alınca bir düdük sesi duyuldu ve Undertaker yere yıkıldı. Sonra da tüm güreşçiler Undertaker'ı tabuta atıp, tabutu oradan götürmeye başladılar. Bir anda tabuttan dumanlar yükselmeye başladı ve ardından da ekranda Undertaker'ın görüntüsü belirdi. Undertaker ''Asla huzur içinde yatmayacağım.'' dedi ve görüntüsü yavaşça yükseldikten sonra kayboldu.

Undertaker uzun bir süre ortalıkta gözükmedi. 1994 yılının ortalarında Ted DiBiase eline aldığı mikrofonla seyircilere Undertaker'ı takdim etti ve Undertaker'ı çağırdı. Undertaker uzun bir aradan sonra geri dönmüştü fakat Paul Bearer bu kişinin Undertaker olmadığını iddia etmeye başladı. Bu sahte Undertaker çıktığı üç maçı da kazanmayı başarmıştı ama Paul Bearer bu durumdan pek hoşnut değildi. Sonrada bunun Ted DiBiase'nin bir oyunu olduğu ve Unertaker'ın yokluğunu fırsata çevirerek piyasaya sahte bir Undertaker sürdüğü öğrenildi. SummerSlam'de Undertaker vs Fake Undertaker maçı ayarlandı. Paul Bearer üzerinde ''Rest in Peace'' yazan bir tabutla ringe geldi. Unrün kapağını açtığında biranda etrafa beyaz bir ışık saçıldı. Biraz sonra da karanlıkta beliren Undertaker yavaşça ringe doğru geldi. Eski gri eldivenlerini bırakan Undertaker bunun yerine mor eldiven kullanmaya başlamıştı. Undertaker Tombstone hareketinden sonra rakibini tuş etmeyip, yerden kaldırarak iki defa daha Tombstone yaptıktan sonra tuş ederek maçı kazandı. Sonra da yanlarında getirdikleri tabuta koyup, oradan uzaklaştılar.

Sahte Undertaker'ı ortadan kaldıran Undertaker, Ekim ayında Yokozuna ile tabut maçına çıktı. Yokozuna'yı tam tabuta yollayacakken adamları tabutun kapağını kapatıp buna engel oldular. Sonra da Undertaker'ın gözüne tuz fırlatarak onu etkisiz hale getirmeyi denediler. Survivor Series'te Yokozuna ile tekrar bir tabut maçına çıkan Undertaker, dikkatini dağıtmak için dışarda bekleyen Yokozuna'nın adamlarını geri püskürtmeyi başardı. Maçın özel hakemi olan ünlü oyuncu Chuck Norris de King Kong Bundy ve Bam Bam Bigelow gibi isimlerin maça müdahele etmesine engel oldu. O sırada Irwin Schyster seyircilerin arasında ringe daldı ve Undertaker'a saldırdı. Undertaker'ı tabutun içine atmasına rağmen Undertaker yeniden ayağa kalmayı başardı. Sonra da Big Boot hareketi ile Yokozuna'yı tabuta atıp maçı kazandı. Yokozuna ile çıktığı maçı kazanan Undertaker, maç esnasında kendine saldıran Irwin ile karşılaştı ve maçı kazanarak ondan da intikamını almış oldu.

1995 yılında Undertaker, Ted DiBiase ve onun adamları ile çekişmeye başladı. İlk olarak DiBiase'nin adamlarından Tatanka'yı mağlup etti. Royal Rumble 1995'te ise DiBiase'nin bir diğer adamı Irwin Schyster ile karşılaştı ve bu maçı da kazandı. Fakat maçın ardından DiBiase'nin bazı adamları Undertaker'a saldırdı. Irwin ise Bearer'a saldırıp unrü alarak oradan kaçtı. Undertaker'ın DiBiase'nin adamlarıyla olan çekişmesi devam etti ve bir sonraki maçında Bam Bam Bigelow'u yendi. Wrestlemania 11'de Undertaker, King Kong Bundy ile karşılaştı. DiBiase Bearer'ın elinden urnü kaptı ama Undertaker geri almayı başardı. Biraz sonra da Kama gelip Bearer'a saldırdı ve unrü alarak oradan kaçtı. Undertaker ise Bundy'yi tuş ederek maçı kazanmayı başardı.

Undertaker ve Bearer'dan çalınan unr, ateşte eritildi ve zincire çevrildi. Bu duruma sinirlenen Undertaker, SummerSlam'da yapılan tabut maçında Kama ile karşılaştı. Tombstone'un ardından Kama'yı tabutun içine atıp kapağını kapattı ve maçı kazandı. Undertaker sonraki günlerde Mabel ve Yokozuna'nın saldırısına uğradı. İki güreşçi Undertaker'ın yüzünü ezmek için uğraştılar ve bu saldırıdan sonra Undertaker sakatlık geçirdi ve güreşe ara vermek zorunda kaldı.

Survivor Series 1995'te, The Darkside ile The Royals takımları arasında yapılacak takım maçında Undertaker, The Darkside takımının son üyesi olarak ringe geldi ve geri dönüşünü gerçekleştirdi. Yüzünde ise Mabel ve Yokozuna'nın yaptıkları saldırının yaralarını örten gri bir maske vardı. Undertaker ringe girip ışıklar aydınlandığında Mabel korkunun kendisiyle karşılaştı ve hemen aprona çekildi. Jerry Lawler maç içinde Undertaker ile yalnız kaldığında kimse ona tag verip oyuna dahil olmak ve Undertaker'ın karşısına çıkmak istemedi. Undertaker önce Jerry Lawler'ı, ardından da Yankem'i Tombstone ile yere serip tuş ederek eledi. Biraz sonra da Hunter'ı Chokeslam'in ardından tuş edip elemeyi başardı. Mabel ise oradan kaçtı ve Count out ile elendi. Böylece maçı Darkside takımı kazandı. Mabel ile olan hesabı kapatamayan Undertaker, onunla bir tabut maçında karşılaştı. Mabel ile birlikte onun adamını da aynı tabuta kapatan Undertaker hem maçı kazandı hem de daha önce zincire çevrilmiş olan urnü geri aldı.

Royal Rumble 1996'da, Undertaker WWF World Heavyweight şampiyonu Bret Hart ile kemer maçında karşılaşacaktı. Maçın öncesinde Diesel gelip Undertaker'a saldırdı ama başarısız oldu. Undertaker ringe geçti ve rakibi Bret Hart ile olan müsabakasına başladı. Tombstone'un ardından Hart'ı tuş etmek için hazırlanırken yeniden ringe dönen Diesel hakemi aşağıya çekti ve hakemin saymasına engel oldu. Maçı diskalifiye ile Undertaker kazandı ama kemer Bret Hart'ta kaldı. 22 Ocak'ta Undertaker ve Hart tekrar karşılaştılar. Diesel bu maça da karışarak iki güreşçiye birden saldırdı. Undertaker bu kemer maçından da eli boş dönmek zorunda kaldı. 18 Şubat'ta ise Diesel ile Bret Hart kemer için bir kafes maçında karşılaştılar. Diesel tam kapıdan çıkıp maçı kazanacakken bu defa da Undertaker buna engel oldu. Ringin ortasından bir anda ortaya çıkan Undertaker, Diesel'i ayaklarından deliğe doğru çekti. Hart da kafesten çıkıp maçı kazandı. Daha sonra da Diesel ile Barry Horowitz arasında yapılan maç esnasında Paul Bearer bir tabutla ringe doğru geldi. Maçı kazanan Diesel gidip tabutu açınca içinde kendisini gördü. Sonra da oradan uzaklaştı. Wrestlemania 12'de Diesel ile karşılaşan Undertaker, Tombstone'un ardından rakibini tuş ederek maçı kazandı ve bu çekişmeye son noktayı koydu.

Wrestlemania'dan bir gün sonra gerçekleşen şovda Undertaker, Justin Bradshaw (JBL) ile karşılaştı. Maça karışan Mankind, Undertaker'a saldırdı. Kazanan DQ sonucu Undertaker oldu. 26 Mayıs'ta Undertaker bu defa Intercontinental kemeri için Goldust ile tabut maçında karşılaştı. Tam onu tabuta atacakken tabuttan çıkan Mankind, Undertaker'a saldırdı. Undertaker'ı tabuta attıktan sonra kapağını kapattılar ve kazanan Goldust oldu. King of The Ring'de Undertaker ve Mankind karşılaştılar. Paul Bearer Undertaker'a yardım etmek isterken yanlışlıkla urn ile Undertaker'a vurunca, fırsatı değerlendiren Mankind de maçı kazandı.

SummerSlam'de Undertaker ve Mankind ''Boiler Room Brawl (Kazan Dairesi Kavgası)'' maçında karşı karşıya geldiler. Maçı amacı kazan dairesinden çıkıp Paul Bearer'ın yanına giderek urnü onun elinden almaktı. Undertaker Mankind'i bir güzel dövdükten sonra kazan dairesinden çıktı ve ringe geldi. Mankind ise arkasında ringe doğru yönelmeye başladı. Undertaker ringe girip Paul Bearer'ın önüne geldi ve urnü istedi. Fakat Paul Bearer urn ile Undertaker'a vurup onu yere serdi. Daha sonra da Undertaker'ın arkasında ringe giren Mankind'e urnü veren Bearer, Undertaker'ın maçı kaybetmesine neden oldu. İntikam almak isteyen Undertaker, Mankind ile Buried Alive maçında karşılaştı. WWF/WWE tarihindeki ilk Buried Alive maçında Undertaker chokeslam ile Mankind'ı mezara attı. Sonra da toprakla üstünü kapattı ve maçı kazandı.

Undertaker'ın Mankind'ı mezara gömmesinden kısa bir süre sonra The Executioner gelip Undertaker'a saldırdı. Daha sonra da Bearer ile birlikte Mankind'ı mezardan çıkardılar. Biraz sonra da Goldust ve Hunter Helmsey (Triple H) gibi isimler gelip Undertaker'ı mezara gömdüler. Undertaker'ın üzerine toprak atılırken Paul Bearer sevinç nidalarıyla ''Undertaker tamamen yokoldu. Undertaker artık yok.'' diye bağırmaya başladı. Tam o sırada büyük bir gürültü duyuldu. Bunun üzerine oradaki herkes korkuyla etrafa kaçışmaya başladılar. Biraz sonra da mezarın üzerine bir yıldırım düştü ve meardan dışarıya doğru bir el çıktı. Bu Undertaker'ın eliydi ve ölmemişti.

Bir ay sonra Undertaker geri döndü ve Survivor Series 1996'da Mankind ile karşılaştı. Paul Bearer bu maçta Mankind'ın destekçisi olarak yer aldı. Bearer ayrıca ringe getirilen kafesin içine hapsedildi. Maçı kazanan Paul Bearer'ın bulunduğu kafesin kapısını açma hakkına sahip olacaktı ve ona istediğini yapabilecekti. Undertaker henüz maçın maçında kafesin içinde bulunan Bearer'a uzanmayı denedi ama başarısız oldu. Undertaker Tombstone'un ardından maçı kazandı ve kafes yavaşça aşağıya indirilmeye başlandı. Fakat Undertaker kafesi açıp Bearer'a uzanamadan arkadan koşarak gelen Executioner Undertaker'a saldırmaya başladı. Bearer ise fırsatı değerlendirip oradan kaçmayı başardı. Ertesi gece yapılan Raw'da Mankind'ı bir defa daha yenen Undertaker, In Your House 12'de de Executioner ile ''Armageddon Rules'' maçında karşılaştı. Mankind'ın müdahelelerine rağmen maçı kazanan Undertaker oldu.

Royal Rumble 1997'de Undertaker, Vader ile karşılaştı ama Paul Bearer'ın saldırısından dolayı maçı kaybetti. Aynı gece gerçekleşen 30 kişilik Royal Rumble müsabakasında yer alan Undertaker, maç içinde Vader'i bir süre dövdü. Ayrıca Mankind'ı da eledi. Fakat devamında Vader'ı elemek isterken Steve Austin tarafından elendi. Ertesi geceki Raw şovunda Steve Austin ile karşılaşan Undertaker, Vader maçı karışınca maçı diskalifiye ile kazanan taraf oldu. In Your House 13'te WWF kemeri için dörtlü eleme maçı yapıldı. Undertaker müsabakada Vader'ı eleyip Bret Hart ile son ikiye kaldı. Fakat elenmesine rağmen maça karışan Steve Austin'i ringden göndermek için uğraşırken Bret Hart tarafından elendi ve Bret Hart kemeri kazanan güreşçi oldu.

Mart ayında Undertaker, Vader ile tabut maçında karşılaştı. Tam Vader'ı tabuta atacakken, daha önce Goldust ile yaptığı tabut maçında olduğu gibi Mankind tabutun içinden çıkıp Undertaker'a saldırdı. Bu saldırıdan dolayı maçı kazanan Vader oldu. Tabutun içinden geri çıkan Undertaker, Mankind'ı bir güzel dövdükten sonra tabutun içine koydu ve tabutla birlikte oradan uzaklaştı. Wrestlemania 13'te Undertaker'ın rakibi, Bret Hart'ı yenerek kemeri ondan kapan Sycho Sid oldu. Yapılan kemer maçında Sid'i yenen Undertaker hem Wrestlemania serisinde 6. galibiyetini almış oldu hem de WWF World Heavyweight kemerinin sahibi oldu.

Undertaker In Your House 14'te Mankind'ı, In Your House 15'te Steve Austin'i, yenerek kemerini korudu. Daha sonra Mankind ile tekrar karşılaştı ve bu kemer maçını da kazandı. King of The Ring 97'de ise Farooq'u yenen Undertaker, kemerini korumaya devam etti. In Your House 16'daki kemer maçındaki kemer maçında da Vader'ı yendi. SummerSlam 1997'de Undertaker'ın rakibi Bret Hart oldu. Özel hakem Shawn Michaels, Bret Hart'ın gizlice sandalye kullandığını anlayınca buna sinirlendi ve Hart ile tartışmaya başladı. Hart'ın yüzüne türkürmesi üzerine Shawn Michaels sandalye ile ona vurmak istedi ama yanlışlıkla Undertaker'a vurdu. Sonra da Hart tuş ederken saymak zorunda kaldı. Undertaker hem maçı hem de kemeri kaybetti. Maçın ardından da Shawn Michaels'ın peşinden gitti ama onu bulamadı.

Yine bu dönemde Paul Bearer, Undertaker'a yeniden birlikte çalışma teklifi sundu. Fakat Undertaker bu teklifi kabul etmedi. Undertaker'ın bu teklifi reddetmesinin ardından Paul Bearer onu tehdit etmeye başladı. Undertaker'ın büyük bir sırrı olduğunu iddia eden Paul Bearer, daha sonra da Undertaker'ın bir kundaklama suçuna karıştığını, annesi ve babasının ölümüne sebep olan bir yangına sebep olduğunu iddia etti. Tüm bu iddiaların ardından Paul Bearer daha sonra da Undertaker'ın kardeşinin o yangından kurtulduğunu ve intikam almak için geleceğini söyledi.

In Your House 17'de Undertaker ve Shawn Michaels karşılaştılar ama iki güreşçi de hakemi dinlemeyip sandalye kullanmak için uğraşınca hakem maçı bitirmek zorunda kaldı ve maçtan kazanan çıkmadı. Maçı Shawn Michaels'ın kazanması amacıyla yardım etmek için oraya gelen Hunter Helmley (Triple H) de Undertaker'a saldırdı. Büyüyen kavgayı diğer güreşçiler ayırdılar. Undertaker ile Shawn Michaels daha sonra da Hell in a Cell maçında karşı karşıya geldiler. Undertaker tam Shawn Michaels'ı tuş edecekken ışıklar söndü ve daha önce hiç duyulmamış bir müzik duyuldu. Biraz sonra da Paul Bearer ile birlikte kırmızı elbiseli ve kırmızı maskeli biri kafese doğru geldi. Kafesin kapısını kırdıktan sonra bir süre Undertaker ile göz göze geldiler. Kane daha sonra da Undertaker'a Tombtone hareketi ile saldırıp oradan uzaklaştı ve maçı Shawn Michaels'ın kazanmasını sağladı.

1998 yılında Undertaker, Kane ve Paul Bearer'ın meydan okumalarıyla karşı karşıya kalmıştı fakat o kardeşi Kane ile mücadele etmek istemiyordu. 1997 yılının son haftalarında Shawn Michaels, çıktığı kemer maçında Bret Hart'ı yenerek WWF kemerini kazanmıştı. Royal Rumble 1998'de de Undertaker ile Shawn Michaels, WWF kemeri için tabut maçında karşılaştılar. Undertaker Tombstone hareketi ile Shawn Michaels'ı tabutun içine sokmayı başardı. Fakat tabutun kapağını kapatmaya fırsat bulamadan Triple H ve diğer DX üyelerinin saldırısına uğradı. 7 güreşçi birden Undertaker'a saldırmaya başladılar. Tam bu sırada ışıklar gitti ve büyük bir patlamanın ardından Kane ringe doğru geldi. Kane tüm DX üyelerini ringden attıktan sonra Undertaker ile ringde yalnız kaldılar. Herkes Kane'in Undertaker'a yardıma geldiğini düşünürken o bir anda Undertaker'a saldırıp onu tabuta attı. Shawn Michaels da kapağını kapattı ve maçı kazandı. Maçın ardından Kane ve Paul Bearer birlikte tabutu kilitlediler. Kane önce bir baltayla tabutu parçaladı. Sonra da eline aldığı benzin bidonundaki benzini tabutun üzerine döküp tbutu ateşe verdi. Görevliler koşup ateşi söndürdüler ve aceleyle tabutu açtılar ama tabut açıldığında Undertaker tabutta değildi.

Aradan iki ay geçtikten sonra Undertaker geri döndü ve Wrestlemania 13'de kardeşi Kane ile yüzleşti. Bir hayli zorlu geçen maçta Undertaker kardeşi Kane'i tuş edebilmek için üç defa Tombstone hareketini yapmak zorunda kaldı. Üçüncü Tombstone'un ardından Kane'i tuş eden Undertaker hem maçı kazandı hem de Wrestlemania'daki serisini 7-0'a getirdi. Bu maçla kardeşler arasındaki çekişme son bulmadı ve iki güreşçi ''Inferno'' maçında tekrar karşılaştılar. Maçta Kane'in kolu alev alınca bu maçı da Undertaker kazanmış oldu.

Undertaker gözünü yeniden kemere dikince Vince McMahon, ona kardeşi Kane ile bir maç verdi ve kazananın kemer maçına çıkacağını belirtti. Maçı Kane kazandı ve kemer maçına çıkma hakkını o kaptı. Maçın ardından da Mankind ringe doğru gelip Undertaker'a saldırdı. Undertaker ile Mankind uzunca bir süre kavga ettiler. Bunun üzerine Undertaker ile Mankind arasında, King of The Ring'de yapılmak üzere bir Hell in a Cell maçı kararlaştırıldı. Undertaker maç esnasında Mankind'ı yaklaşık 5 metrelik yükseklikten, kafesin üstünden aşağıya fırlattı. Daha sonra yine kafesin üstünde devam eden kavgada Mankind'ı Chokeslam ile ringe fırlatan Undertaker, Tombstone'un ardından tuşa giderek maçı kazanmayı başardı. Aynı gece Kane de Steve Austin ile kemer maçında karşılaştı. First Blood türündeki maçı kaybetmesi halinde Kane kendini yakacağını söylemişti. Bu durumdan rahatsızlık duyan Undertaker maça müdahele edip sandalya ile Austin'in kafasını kanattı. Ayrıca Kane'e vurmayı da ihmal etmedi. Kane bu sayede hem kemeri kazandı hem de kendini yakmaktan kurtuldu.

Temmuz ayında Undertaker ile Mankind arasında kemer için 1 numaralı aday maçı oynanacaktı fakat Undertaker maça gelmeyince Kane geldi. Kane, Mankind'ı bir güzel dövdükten sonra tuş etti ve maçı kazandı. Ama bir anda maskesini çekip çıkarınca maskenin altından Undertaker çıktı. Dövüşen aslında Kane değil, Undertaker'dı. Temmuz ayında da Kane ve Mankind, Billy Gunn ve Road Dogg'u yenerek WWF takım kemerlerini kazandılar. Vince McMahon da Undertaker ile Steve Austin'i bir takıma koyup, Kane ve Mankind ile takım maçı verdi. Fully Loaded'da gerçekleşen maçta Undertaker ve Austin, Kane ve Mankind'ı yenerek WWF Tag Team kemerlerini kazandılar. 10 Ağustos'taki gerçekleşen şovda takım kemerleri için dörtlü maç düzenlendi. Diğer takımların ring dışında kavga etmesini fırsata çeviren Undertaker, Kane'e bilerek tuş oldu ve Austin ile olan takım şampiyonlukları sona erdi.

24 Ağustos'ta Undertaker ile Kane beklenmedik bir şekilde ringe birlikte geldiler. Bu durumdan rahatsızlık duyan Paul Bearer da ringe gelip Kane'e kızmaya başladı. Undertaker'ı işaret edip ''Öldür onu Kane'' diye bağırdı. Fakat Kane daha fazla dinlemeyip Bearer'a sırtını döndü. Undertaker da Bearer'a vurmaya başladı. Biraz sonra da Kane'in takım arkadaşı Manking ringe daldı. Undertaker ve Kane birlikte Mankind'a saldırıp ringe geldiğine pişman ettiler. Vince McMahon ise tüm olayların ardından Undertaker, SummerSlam'de Steve Austin ile kemer maçı verdi. Maç önce Kane ile konuşan Undertaker ondan maça müdahele etmemesini istedi. Kane maça karışmadı. Undertaker ise maçı kaybetti. Maçın ardından Undertaker kemeri alıp Austin'e uzattı ve onu tebrik etti. Undertaker ringden uzaklaşırken Kane destek olmak için Undertaker'ın yanına geldi.

Breakdown: In Your House'da Vince McMahon'ın kararıyla Undertaker, Kane ve Austin arasında bir kemer maçı yapılacaktı. Maç öncesinde ise bazı kurallar konuldu. Undertaker veya Kane'in birbirlerini tuş etmeleri yasaklanmıştı ve sadece Austin'i tuş edebilirlerdi. İki güreşçiden biri Austin'i tuş ederse kemeri alacaktı ama maçta ilginç bir olay yaşandı. Undertaker ile Kane Double Chokeslam'in ardından Steve Austin'i birlikte tuş ettiler. Kemeri kimin kazandığı belli olmazken, Vince McMahon kemeri boşa çıkardı ve Undertaker ile Kane'e başka bir kemer maçı ayarladı. Steve Austin ise bu maçın özel hakemi olacaktı. Undertaker'ın yerde olduğu anda elinde sandalye ile ringe giren Paul Bearer, Undertaker'a vurmak istedi. Kane buna izin verdi ama arkasını dönünce Bearer sandalye ile Kane'e vurdu. Kane duruma sinirlenip Bearer'ın üzerine yürüyünce Undertaker sandalye ile Kane'i yere serdi. Tuş etmek için uğraşırken bu defa da Austin saymak istemedi. Undertaker ile Austin tartışmaya başladılar ve Austin de Undertaker'a stunner hareketini yaptı. Sonra da üçe kadar sayıp maçı bitirdi ve maç berabere sonuçlandı.

19 Ekim'de Undertaker ile Kane tabut maçında karşılaştılar. İki güreşçi birden tabutun içine düştü ve kapak kapandı. İçerde devam eden kavga sonrası tabut parçalandı. Bearer ise Kane'in dikkatini dağıtmak için oraya gelince Kane bu duruma sinirlenip Bearer'a kovalamaya başladı. Undertaker ise sandalye ile Kane'i yere serdikten sonra Bearer ile birlikte oradan uzaklaştı. Undertaker ile Kane, Survivor Series'te boştaki kemer için düzenlenen turnuvada rakip olarak karşılaştılar. Maçı Bearer'ın da yardımıyla Undertaker kazandı. Bir sonraki turda Undertaker'ın rakibi The Rock oldu. Undertaker rakibine chokeslam yapacakken Kane ringe geldi ve The Rock'a chokeslam yapan isim Kane oldu. Hakem maçı diskalifiye ile bitirdi ve The Rock'ı galip ilan etti. Bunun üzerine Undertaker hakeme vurmaya başladı ama Kane de Undertaker'a saldırmaya başladı. Bunun üzerine de Undertaker ve Kane uzunca bir süre kavga ettiler.

Survivor Series'in ardından Undertaker, Steve Austin ile çekişmeye başladı. Steve Austin ile The Rock arasındaki maça karışan Undertaker, elindeki kürekle Austin'i yere serdi. Daha sonra da Austin'i kaçırıp cenaze odasına götürdü ve onu burada hapsetti. Onu mumyalamaya çalıştı fakat Kane buna engel oldu. Sonraki günlerde de Kane ve Austin, Paul Bearer'a saldırdılar. Kane ile Austin, Bearer'ı kanalizasyon deliğinden aşağıya attılar. Bu dönemde Undertaker ile Paul Bearer ile birlikte yeni bir oluşumu içindeydi. Rock Bottom: In Your House'da Steve Austin ile Buried Alive maçında karşılaşan Undertaker, maça Kane'in karışmasından dolayı bu maçı kaybetti. Austin de kepçe ile Undertaker'ı mezara gömdü.

1999 yılı Ocak ayında geri dönen Undertaker, şeytani bir varlığı sembolize etmeye başladı. Yine kendini sembolize eden bir taht ile gözüken Undertaker, zaman zaman bu tahta oturup konuşmalar yaptı. Undertaker yaptığı konuşmalardan birinde WWF'i kontrol altına almak gibi bir arzusu olduğunu da dile getirdi. Undertaker'ın bu arzusunu açıkca dile getirmesi Vince McMahon'ı rahatsız etti. Bu nedenle Undertaker, Vince'in ekibi ''The Corporation ile çekişmeye başladı. Bradshaw ve Farooq, Undertaker'ın liderliğini yaptığı bu oluşuma katılan ilk kişiler oldular. Sonraki günlerde de Bradshaw ve Farooq, Undertaker öncülüğünde Dennis Knight'ı kaçırdılar. Undertaker önce kendi elini kesip bir bardağa bu kanı akıttı. Daha sonra da bu kanı Knight'a içirdi. Knight sonraki günlerde ismini değiştirdi ve Mideon ismiyle Ministry of Darkness'a katıldı.

Royal Rumble'da, JBL ve Farooq mücadeleye karışarak Mabel'a saldırdılar. Mabel Undertaker'ın yanına kadar getirildikten sonra Undertaker ona bir şeyler söyledi. Mabel da daha sonra adını Viscera olarak değiştirdi ve Undertaker'ın ekibine katıldı. İlerleyen günlerde de Edge, Christian ve Gangrel de Ministry of Darkness'ın birer üyesi haline geldiler. Vince McMahon, Corparation'ın bir üyesi olan Kane'e Undertaker ile bir Inferno maçı verdi. Undertaker bu maçta Kane'in ayağını ateşe verdi ve maçı kazandı. Maç bittikten sonra da Vince'in elinden Stephanie McMahon'a ait olan oyuncak ayıyı yakıp fırlattı.

Undertaker, Ministry of Darkness üyelerine Big Boss Man'ı kaçırttı ve onu çarmıha gerdiler. Bu dönemde Boss Man ile uğraşan Undertaker, Wrestlemania 15'de Boss Man ile karşılaştı ve Tombstone'un ardından rakibini tuş ederek maçı kazandı. Maçın ardından kafesin üzerine çıkan Edge, Christian ve Gangrel, Undertaker'a bir halat yolladılar. Undertaker bu halatı önce Boss Man'ın boynuna geçirdi daha sonra da Boss Man'ı kafese astı.

Undertaker bu olaylardan sonra Vince'in kızı Stephanie McMahon ile ilgilenmeye başladı. Stehanie'yi kaçıran Undertaker, onunla evlenmek istedi ve onu da çarmıha gererek bir evlilik töreni düzenledi. Fakat tören Ken Shamrock tarafından bölündü ve gerçekleşmedi. Bunun üzerine Undertaker ile Ken Shamrock arasında bir çekişme başladı. Undertaker Backlash'te Shamrock ile karşılaştı ve maçı kazandı. Shamrock ile hesaplaşan Undertaker, yeniden Stephanie ile evlilik planları yapmaya başladı. Ringde ona özel bir tören düzenledi ama bu defa Steve Austin buna engel oldu.

Sonraki haftalarda Shane McMahon'ın da Undertaker'ın tarafında yer aldığı öğrenildi. Corporation üyeleri tek tek Ministry of Darkness'a katılmaya başladılar ve ''Corporate Ministry''yi oluşturdular. 2 Mayıs'ta Undertaker, Big Show ile karşılaştı ve Paul Bearer'ın kendisine uzattığı beyzbol sopasıyla Big Show'un kafasına sertçe bir darbe indirdi. Maçın DQ ile kaybeden Undertaker, maçın ardından Big Show'a vurmaya devam etti. ve onu korkutmaya çalıştı. Daha sonra The Rock ile tabut maçında karşılaşan Undertaker, bu maçı da Triple H, Shane McMahon ve Chyna'nın yardımıyla kazandı. Maçın ardından da Triple H balyonuzyla tabutu parçaladı.

Over The Edge 1999'da Undertaker ile Steve Austin kemer maçında karşılaştılar. Shane McMahon maçın hakemine saldırdı ve maçın hakemliğini kendisi yaptı. Maçı adil yönetmeyince Austin'in saldırısına uğradı ve sonra da Vince McMahon ringe gelip hakemlik yapmaya başladı. Austin'in Undertaker'ı tuş edeceği anda Shane yerden kalktı ve babası Vince McMahon'ı durdurdu. Ardından da bir saniye içinde Austin'i tuş etti ve maçı Undertaker kazandı. Maçı kazanan Undertaker aynı zamanda WWF World Heavyweight şampiyonu oldu.

Sonraki günlerde Undertaker Ministry'ye önderlik eden ve ''Higher Power'' olarak nitelendirilen gizli gücün Vince McMahon olduğunu açıkladı. Bu durum birçok kişide şok etkisi yaratmıştı ve tüm bunların Steve Austin'e yapılan oyunların bir parçası olduğu anlaşıldı. Undertaker'ın King of The Ring'deki rakibi ise The Rock oldu. Gazlı bezle The Rock'ı bayıltmak istedi ama The Rock buna fırsat vermedi. Biraz sonra Triple H gelip Rock'a saldırdı. Undertaker Tombstone'un ardından Rock'ı tuş etti ve kemerini korudu.

28 Haziran'da Undertaker kemerini Steve Austin'e kaybetti. Maçın ardından Austin'e saldıran Undertaker onun kafasının kanamasına sebep oldu. Fully Loaded'ta da Undertaker ile Steve Austin First Blood maçında karşılaştılar. Maça X-Pac karıştı ve Undertaker'a saldırdı. Steve Austin de fırsattan yararlanarak eline aldığı kamera ile Undertaker'ın kafasına sert bir darbe indirdi. Bu darbeyle Undertaker'ın kafası kanayınca hakem maçı bitirdi ve Austin'i maçın galibi ilan etti. Maçın ardından Undertaker da sandalye ile Austin'e saldırıp onun kafasının kanamasına sebep oldu. Maçı kaybeden Undertaker, Ministry ile devam etmekten vazgeçti ve onun bu kararından sonra Minstry ekibi dağıldı.

Undertaker'ın sonraki hedefi ise Steve Austin ile çıktığı maçta kendisine saldıran ve kemeri kaybetmesine sebep olan X-Pac oldu. X-Pac'e saldıran Undertaker, onu döverek ringe kadar getirdi. Kane ise takım arkadaşı X-Pac'in yardımına koştu ve Undertaker'a saldırdı. Big Show da koşarak ringe geldi ve Undertaker'a yardım etti. Birlikte Kane'i dövdüler ve oradan birlikte uzaklaştılar. Aynı gece Undertaker ile Big Show ikiye bir handikap maçta Kane ile karşılaştılar. Undertaker sandalye ile Kane'e vurunca maçı diskalifiye sonucu kaybettiler. Aslında önce Kane sandalye ile Big Show'a vurmuştu fakat hakem bunu görmedi.

Undertaker ile Big Show, bundan sonraki dönemde de takım olmaya devam ettiler ve Unholy Alliance'ı oluşturdular. Kane ve Steve Austin gibi güreşçilere gözdağı vermeye başladılar. Çıktıkları diğer takım maçında da Farooq ve Bradshaw ile karşılaştılar. Undertaker yine sandalyeyi kullanınca bu maçı da diskalifiye sonucu kaybettiler. Bir sonraki maçlarında ise Kane ve Road Dogg'u yendiler. Austin'e kaybettiği kemeri geri isteyen Undertaker, onunla maç yapma şansını yakaladı. Fakat Triple H maç başlamadan ringe gelip kemeri maçı hakkına sahip olanın kendisi olduunu söyledi. Ringe Steve Austin'in gelmesiyle bir anda kavga başladı. Sonra da Farooq, Bradshaw, Kane, Road Dogg, The Rock gibi isimler kavgaya karıştı ve maç yapılamadı.

Kane ve X-Pac'in Farooq ve Bradshaw'ı yenerek takım şampiyonu oldukları gece Undertaker ile Big Show ringe gelip Kane ve X-Pac'e saldırdı. Undertaker daha sonra Triple H ve Chyna ile üçlü maçta karşılaştı. Kazanan SummerSlam'de Austin ile kemer maçına çıkacaktı. Shawn Michaels'ın da özel hakem olduğu maça karışan Austin, maçı Chyna'nın kazanmasını sağladı. SummerSlam'de Undertaker ile Big Sow takım kemerleri maçında Kane ve X-Pac ile karşılaştı. Undertaker X-Pac'i tuş edince WWF Tag Team şampiyonları oldular.

Big Show'un The Rock'ı yendiği maçın ardından Mankind koşarak ringe geldi ve Undertaker ile Big Show'a saldırmak istedi. Fakat başarısız oldu. Bunun sonucunda Undertaker ve Big Show'a The Rock ve Mankind ile bir takım maçı verildi. Kemerlerin de ortada olduğu maçta bir anda Paul Bearer ring kenarına geldi ve Undertaker'a bir şeyler söyledi. Bunun üzerine Undertaker ile Paul Bearer hızlıca oradan uzaklaştılar. Tek kalan Big Show ise direnemedi ve maçı kaybetti. Takım kemerleri de The Rock ile Mankind'a gitmiş oldu.

Kaybedilen kemerler ve ringde yalnız bırakılmasının ardından Undertaker'dan bir açıklama bekleyen Big Show, karşısında açıklama yapan kişi olarak Bearer'ı buldu. Fakat bu durum Big Show'u sinirlendirdi ve Bearer'a saldırdı. Ringe gelen Undertaker da Big Show'un kulağına bir şeyler söyledi. Duydukları karşısında birhayli şaşıran Big Show, Undertaker ile birlikte ringden uzaklaştı. Sonraki günlerde Kane'i iki defa Triple H'nin saldırısından kurtardılar. 7 Eylül'de ise Undertaker ve Big Show takım kemerleri için yapılan rövanş maçında The Rock ve Mankind ile tekrar karşılaştılar. Buried Alive türünde yapılan maçta Big Show, Mankind'i mezara attı ve gömmeye başladı. Triple H balyoz ile Big Show'u bayılttıktan sonra küreği aldı ve Mankind'ı kendi gömdü. Maçı kazanan Undertaker ve Big Show olunca WWF takım kemerlerini geri almış oldular.

Eylül ayında WWF kemerine bir numaralı adayın belirleneceği beş kişilik bir maç düzenlendi. Undertaker, Big Show, The Rock, Mankind ve Kane maçta yer alan isimlerdi. Mankind'ın Kane'i tuş edeceği sırada Undertaker hakemi tutup saymasını engelledi. Hakem Undertaker'a kızınca Undertaker da hakemi yumruğuyla yere serdi. Ringe hemen yeni hakem gönderildi ama Kane amaçsız bir şekilde hakeme saldırmaya başladı. Ardından iki hakem daha geldi ve onlar da Undertaker ile Big Show'dan dayak yediler. Ardından ringe başka görevliler geldi ama bu defa tüm güreşçiler onları dövdü. En son gelen hakem de maçı yönetmekten vazgeçip ringden uzaklaştı. Daha sonra da ringe başka güreşçiler gelince maç tamamlanamadı.

16 Eylül'de daha önce tamamlanamamış olan maç tekrar edildi. Bu defa maçta Royal Rumble kuralları işleyecekti. Herkesin sırayla geldiği müsabakada en son gelen isim Undertaker oldu. Ringe girmek yerine spiker masasına geçen Undertaker, biraz konuşup spikerlerle sohbet etti. Big Show ile The Rock'ın son ikiye kaldığı anda ringe giren Undertaker, iki güreşçiyi birden eledi ve müsabakanın galibi oldu. Maçın ardından Big Show ringe döndü ve Undertaker ile tartışmaya başladı. Bir anda Viscera ve Mideon ortaya çıkıp eski liderleri Undertaker'ı korumaya geldi. Sandalye ile ringe dalan The Rock ise Viscera ve Midon'u yere serdi. Sıra Undertaker'a gelmişti fakat Big Show tekmesiyle The Rock'u durdurdu. Sonra da hepsi birden The Rock'a saldırdılar.

Ertesi hafta Viscera ile Mideon yeniden Undertaker'a bağlılıklarını göstermek için Mankind'a saldırdılar. Aynı gece Big Show, Viscera ve Mideon üçe iki handikap maçta The Rock ve Mankind ile karşılaştılar. Bu maçta Undertaker ile Big Show'un takım kemerleri de ortadaydı. Maç esnasında ortaya çıkan Kane, The Rock'a saldıracakmış gibi gözüküp bir anda Big Show'a saldırdı. Devamında ise The Rock ve Mankind maçı kazanınca takım kemerlerini de kazanmış oldular.

Undertaker bundan sonraki dönemde intikam peşine düştü ve adamlarına Kane'i yakalamalarını söyledi. Daha sonra da ringde konuşma yapan Undertaker, Kane'e her fırsatı tanıdığından ve ona şans verdiğinden bahsetti. Kane'in buna layık olmadığını söyleyen Undertaker, sonra da Kane'in korkak olduğunu söyleyince Kane ringe geldi. Biraz sonra da Big Show, Viscera ve Mideon ellerinde benzin bidonuyla ringe geldiler. Kane'in üzerine benzin dökerek yakmak istediler ama The Rock ve Mankind buna engel oldu. Kane'in Triple H ile çıktığı Inferno maçına karışan Undertaker, adamları ile birlikte Kane'in elinin yanmasına ve maçı kaybetmesine neden oldu.

Unforgiven'da yeniden WWF kemerini ele geçireceğini söyleyen Undertaker, kendisine Triple H ile verilen tabut maçına çıkmayı reddetti. Spikere ise ''Hiç kimse Undertaker'a yapmak istemediği bir şeyi yaptıramaz.'' dedi. Ardından Vince McMahon gelip ''Eğer bu maça çıkmaz isen, seni Pazar günü yapılacak olan altı kişilik kemer maçına çıkarmam.'' dedi. Bunun üzerine ''Belki de bundan sonra burada hiç yer almam.'' diyen Undertaker oradan uzaklaştı. Undertaker yaşadığı sakatlık sebebiyle bundan sonraki şovlarda gözükmedi ve Vince McMahon ile yaşadığı bu problemler şirketten ayrılmasının sebebi olarak gösterildi.

Armageddon 1999 PPV'si için herkes Undertaker'ın geri döneceği beklentisi içindeydi. Hatta Armageddon'un posterinde bile Undertaker'ın fotoğrafı kullanıldı fakat Undertaker tam olarak iyileşmediği için bu PPV'de geri dönüşünü gerçekleştiremedi.

Undertaker biyografisine devam etmek için Undertaker-2 sayfasını ziyaret edebilirsiniz.